Narodno predanje govori da je manastir Dobrićevo zadužbina prvog hrišćanskog cara Konstantina i njegove majke Jelene. Drugo usmeno narodno kazivanje vezuje ovaj manastir direktno za lozu Nemanjića, ali i pored činjenice da se ovo predanje temelji na pronalaženju dva manastirska pečata iz XIII vijeka i ono je vremenski neprecizno jer računanje vremena od Hristovog rođenja na ovim prostorima počinje nešto prije 18. vijeka. Zbog toga se dovode u pitanje sve tadašnje vremenske datacije. Istoriografsko tumačenje činjenica i rezultati arheoloških istraživanja ukazuju na sigurne duhovne i obrazovne aktivnosti sveštenstva ovog manastira u XIV vijeku.

Jedna od legendi vezanih za nastanak ovog manastira kaže da su se na mjestu gdje se manastir prvobitno nalazio odmarali car Konstantin i njegova majka Jelena sa svojom svitom. U jednom trenutku Jelena je rekla da je „mjesto dobro“ i da se na tom mjestu izgradi manastir kojeg je narod, zbog toga, nazvao Dobrićevo.

Druga legenda opisuje događaj kada su turski zulumćari krenuli da napadaju ovaj manastir. Kaluđeri su se obratili za pomoć spahiji Jakupoviću koji je odmah došao sa vojskom i otjerao zulumćare. Po povratku kući zulumćari, iz zasjede, napadaju spahiju i ubijaju njega i dva kaluđera. Kada je spahijina žena čula da joj je muž ubijen javila je veziru u Travnik da su joj muža ubili dobrićevski kaluđeri te vezir naredi da se manastir spali.

Crkva manastira Dobrićevo posebno je interesantna za proučavanje istorije arhitekture na području Balkana jer, prema Zdravku Kajmakoviću, „slikovito ilustruje međusobno preplitanje raškog (u osnovi) i gotskog (u nadgradnji) stila“. Ona je u tom smislu, prema istom autoru, „najrječitiji objekat u Hercegovini“. Ova crkva spade i u red najmonumentalnijih crkava sačuvanih na području centralne i istočne Hercegovine jer je od starijih objekata od nje jedino monumentalnija crkva manastira Žitomislića.

U samom manastirskom kompleksu vidljive su posljedice njegovanja srpske srednjovjekovne arhitekture, ali i uticaja primorskog graditeljstva (Dubrovačka Republika). Oba arhitektonska stila su dovedena u sklad i predstavljuju reprezentativno rješenje. Freske monaha i slikara Georgija Mitrofanovića u Dobrićevu sačuvane su u velikom broju i predstavlju jednu od najljepših cjelina srpskog živopisa iz XVII vijeka. Georgije Mitrofanović je najznačajniji srpski slikar ranog XVII vijeka, a njegovi radovi nalaze se od Hilandara (Sveta gora, Grčka) i Pećke patrijaršije (Kosovo) pa do manastira Krupa u dalmatinskom zaleđu (Hrvatska). Pretpostavlja se da je Geogije Mitofanović osim oslikavanja zidova naslikao i ikonostas crkve manastira Dobrićevo.

Ovaj manastir ima veliki značaj za proučavanje djelatnosti Srpske pravoslavne crkve u dugom vremenskom periodu, a takođe je značajan za opštu, a posebno za kulturnu istoriju jer je bio prosvjetni centar tog vremena i poprište značajnih istorijskih događaja. I danas se, jednom godišnje, na prostoru pored manastira održava veliki narodni sabor na kome nastupaju folklorna društva i etno-grupe iz regiona.

Na današnju lokaciju u selu Orah kod Bileće manastir je premješten 1967. godine zbog izgradnje hidrosistema na Trebišnjici i nalazi se u registru nacionalnih spomenika Bosne i Hercegovine.