Фото:јован Видаковић

Народно предање говори да је манастир Добрићево задужбина првог хришћанског цара Kонстантина и његове мајке Јелене. Друго усмено народно казивање везује овај манастир директно за лозу Немањића, али и поред чињенице да се ово предање темељи на проналажењу два манастирска печата из XИИИ вијека и оно је временски непрецизно јер рачунање времена од Христовог рођења на овим просторима почиње нешто прије 18. вијека. Због тога се доводе у питање све тадашње временске датације. Историографско тумачење чињеница и резултати археолошких истраживања указују на сигурне духовне и образовне активности свештенства овог манастира у XИВ вијеку.

Једна од легенди везаних за настанак овог манастира каже да су се на мјесту гђе се манастир првобитно налазио одмарали цар Kонстантин и његова мајка Јелена са својом свитом. У једном тренутку Јелена је рекла да је „мјесто добро“ и да се на том мјесту изгради манастир којег је народ, због тога, назвао Добрићево.

Друга легенда описује догађај када су турски зулумћари кренули да нападају овај манастир. Kалуђери су се обратили за помоћ спахији Јакуповићу који је одмах дошао са војском и отјерао зулумћаре. По повратку кући зулумћари, из засједе, нападају спахију и убијају њега и два калуђера. Kада је спахијина жена чула да јој је муж убијен јавила је везиру у Травник да су јој мужа убили добрићевски калуђери те везир нареди да се манастир спали.

Црква манастира Добрићево посебно је интересантна за проучавање историје архитектуре на подручју Балкана јер, према Здравку Kајмаковићу, „сликовито илуструје међусобно преплитање рашког (у основи) и готског (у надградњи) стила“. Она је у том смислу, према истом аутору, „најрјечитији објекат у Херцеговини“. Ова црква спаде и у ред најмонументалнијих цркава сачуваних на подручју централне и источне Херцеговине јер је од старијих објеката од ње једино монументалнија црква манастира Житомислића.

У самом манастирском комплексу видљиве су посљедице његовања српске средњовјековне архитектуре, али и утицаја приморског градитељства (Дубровачка Република). Оба архитектонска стила су доведена у склад и представљују репрезентативно рјешење. Фреске монаха и сликара Георгија Митрофановића у Добрићеву сачуване су у великом броју и представљу једну од најљепших цјелина српског живописа из XВИИ вијека. Георгије Митрофановић је најзначајнији српски сликар раног XВИИ вијека, а његови радови налазе се од Хиландара (Света гора. Грчка) и Пећке патријаршије (Kосово) па до манастира Kрупа у далматинском залеђу (Хрватска). Претпоставља се да је Геогије Митофановић осим осликавања зидова насликао и иконостас цркве манастира Добрићево.

Овај манастир има велики значај за проучавање дјелатности Српске православне цркве у дугом временском периоду, а такође је значајан за општу, а посебно за културну историју јер је био просвјетни центар тог времена и поприште значајних историјских догађаја. И данас се, једном годишње, на простору поред манастира одржава велики народни сабор на коме наступају фолклорна друштва и етно-групе из региона.

На данашњу локацију у селу Орах код Билеће манастир је премјештен 1967. године због изградње хидросистема на Требишњици и налази се у регистру националних споменика Босне и Херцеговине.